| Editie | Jaar: | Naam: | Vereniging | ||
| 1e | 1977 | Anton | Lansink | t Hoogeland | |
| 2e | 1978 | Theo | ter Braak | t Zwijntje | |
| 3e | 1979 | Gerrit | Schepers | Christal | |
| 4e | 1980 | Gerrit | Schepers | t Zwijntje | |
| 5e | 1981 | Jan | Nijkamp | t Zwijntje | |
| 6e | 1982 | Johan | Mentink | Christal | |
| 7e | 1983 | Ferdi | Leferink | de Kroon | |
| 8e | 1984 | Marcel | Veldhuis | t Stuupke | |
| 9e | 1985 | Piet | Dijkhuis | t Zwijntje | |
| 10e | 1986 | Leo | Westendorp | t Zwijntje | |
| 11e | 1987 | Marc | Damen | t Streepje | |
| 12e | 1988 | Johan | Konink | de Biester | |
| 13e | 1989 | Henri | Westendorp | D.O.M. | |
| 14e | 1990 | André | Botterhuis | Dwars | |
| 15e | 1991 | Maarten | Nijkamp | de Bron | |
| 16e | 1992 | Marc | Damen | t Streepje | |
| 17e | 1993 | Peter | Sprenkeler | de Bron | |
| 18e | 1994 | Jan | Paalman | t Streepje | |
| 19e | 1995 | Ferdi | Leferink | t Stuupke | |
| 20e | 1996 | Matthy | Vöcker | t Zwijntje | |
| 21e | 1997 | Gerrit | Damen | t Streepje | |
| 22e | 1998 | Leo | Boink | BV MOS | |
| 23e | 1999 | Matje | Scheggetman | de Biester | |
| 24e | 2000 | Toon | Nijhuis | de Biester | |
| 25e | 2001 | Henri | Westendorp | de Biester | |
| 26e | 2002 | Henri | Westendorp | de Biester | |
| 27e | 2003 | Fabian | Paf | t Stuupke | |
| 28e | 2004 | Tonny | Temminkhoff | de Biester | |
| 29e | 2005 | Jeroen | Lammertink | de Biester | |
| 30e | 2006 | Alphons | Rupert | BV MOS | |
| 31e | 2007 | Henny | Vaanhold | t Stuupke | |
| 32e | 2008 | Bennie | Barink | Dwars | |
| 33e | 2009 | Wim | Sak | BV MOS | |
| 34e | 2010 | Luciën | Doeschate | t Stuupke | |
| 35e | 2011 | Theo | ter Braak | de Biester | |
| 36e | 2012 | René | ter Braak | de Biester | |
| 37e | 2013 | Jan | Eijsink | HCR Prinsen | |
| 38e | 2014 | Matje | Scheggetman | De Biester | |
| 39e | 2015 | Gerrit | Heersink | Senioren | |
| 40e | 2016 | Koen | Westendorp | BV MOS | |
| 41e | 2017 | Bennie | Wevers | Senioren | |
| 42e | 2018 | Ronnie | Masselink | 't Stuupke | |
| 43e | 2019 | Jan | Asbroek | Dwars | |
| 44e | 2020 | Marc | Busschers | ||
| 2021 | Geen finale | ||||
| 45e | 2022 | Ronny | Masselink | 't Stuupke | |
| 46e | 2023 | Hennie | ter Huurne | De Wieke | |
| 47e | 2024 | Jeroen | Lammertink | ||
| 48e | 2025 | Olaf | Schaperclaus | 't Stuupke | |
| 49e | 2026 | ? | |||
 |
 |
Grote prijs van Haaksbergen
Café de Oude Molen
Matthy Vocker bokaal
Mede mogelijk gemaakt door:
